課程資訊
課程名稱
高等有機化學二
Advanced Organic Chemistry (Ⅱ) 
開課學期
105-1 
授課對象
醫學院  藥學研究所  
授課教師
楊吉水 
課號
Chem7028 
課程識別碼
223 M1240 
班次
 
學分
全/半年
半年 
必/選修
必修 
上課時間
星期一3,4(10:20~12:10)星期五3,4(10:20~12:10) 
上課地點
化121化121 
備註
本課程中文授課,使用英文教科書。限碩士生化學組有機組修習。他組選修需經授課教師同意。內容:物理有機。
限碩士班以上 且 限本系所學生(含輔系、雙修生)
總人數上限:70人 
Ceiba 課程網頁
http://ceiba.ntu.edu.tw/1051Chem7028_POC 
課程簡介影片
 
核心能力關聯
核心能力與課程規劃關聯圖
課程大綱
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課程概述

I. Essential Concepts for Physical Organic Chemistry (POC) (13 lectures)
II. Representative Reactions that Illustrate the Concepts of POC (11 lectures)
III. Oral presentations (5 lectuers) 

課程目標
I. Essential Concepts for POC (each concept 100 min)
(1) Introduction to POC
(2) Stereochemistry
(3) Conformation
(4) MO and Molecular Modeling
(5) Conjugation and Aromaticity
(6) Non-Covalent Interactions
(7) Reactive Intermediates
(8) Acids and Bases
(9) Reaction Coordinate Diagram (Potential Energy Surface)
(10) Reaction Mechanisms
(11) Linear Free Energy Relationship (Substituent and Solvent Effects)
(12) Kinetic isotope effect
(13) Photochemistry
II. Representative Reactions for illustrating the concepts of POC (each 50 or 100 min)
(1) Nucleophilic Substitution Reactions (SN1, SN2)
(2) Nucleophilic and Electrophilic Aromatic Substitution Reactions (SNAr, SEAr)
(3) Elimination Reaction (E1, E2, and E1cB)
(4) Electrophilic Olefin Addition Reactions
(5) Nucleophilic Carbonyl Addition Reactions
(6) Radical-mediated Reactions
(7) Pericyclic Reaction I : thermal reactions I
(a) Cycloadditions
(b) Electrocyclic Reactions
(8) Pericyclic Reaction II : thermal reactions II
(c) Sigmatropic Rearrangements
(d) Group Transfer Reactions
(9) Pericyclic Reaction III : Photochemical Reactions
(a) The Paterno-Buchi Reaction
(b) Photodimerization of Alkenes
(c) Photochemical Cross-Coupling of Alkenes
(d) Photocycloadditons with Cumulated Double Bonds
(10) Photochemical Reaction: cis-trans photoisomerization
(11) Concluding Remarks 
課程要求
本課程中文授課,使用英文教科書。
限碩博士化學組有機組學生修習.
大學部學生或是他組研究生選修需經教師同意 
Office Hours
 
參考書目
1) Anslyn and Dougherty: “Modern Physical Organic Chemistry”2006
2) Grossman, R. B. “The Art of Writing Reasonable Organic Reaction
Mechanisms” 2nd Ed., 2003.
3) Clayden et al. “Organic Chemistry” 2001.
4) Carey and Sundberg: “Advanced Organic Chemsitry” 5th Ed. 2007 
指定閱讀
 
評量方式
(僅供參考)
 
No.
項目
百分比
說明
1. 
作業成績 
10% 
共5次,佔學期總成績10% 
2. 
期中考 
35% 
預計於11月14日(一)舉行 
3. 
期末考 
40% 
預計於1月9日(一)舉行 
4. 
期末口頭報告 
15% 
12月19日(一)起至1月6日(五)止分10組進行 
 
課程進度
週次
日期
單元主題
第3週
9/26,9/30  作業一 之 參考解答 
第5週
10/10,10/14  作業二 之 參考答案 
第9週
11/07,11/11  作業三 之 參考答案 
第16週
12/26,12/30  作業五 之 參考解答 
第17週
1/02,1/06  各組報告投影片